Acidos grasos

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Los lípidos son un conjunto de compuestos químicos orgánicos que son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos (bencina, benceno, cloroformo). Están integrados principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por oxígeno pudiendo contener también fósforo, azufre y nitrógeno. Comprenden los siguientes grupos: monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos, fosfátidos, cerebrósidos, esteroles, terpenos, alcoholes grasos y ácidos grasos. Los lípidos dietéticos suministran energía, transportan vitaminas solubles en grasa (A, D, E, K), y son una fuente de antioxidantes y compuestos bioactivos. También son componentes estructurales del cerebro y de las membranas celulares (bicapa lipídica).

Los ácidos grasos (AG) son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada lineal y en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (COOH). Suelen tener un número par de carbonos y los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Tienen el esquema de un tren en el cual la locomotora es el grupo COOH, los carros (CH2) unidos por enlaces simples CH2-CH2 o por enlaces dobles CH=CH, y el último carro es CH3.

En general, se puede formular un AG genérico como COOH – R, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular. En cuanto a propiedades físicas los AG son moléculas bipolares: la cabeza (COOH) es polar o iónica y la cadena R es apolar o hidrófoba.

Son AG saturados los que tienen todos sus carbonos unidos por enlaces simples, se caracterizan por ser flexibles y sólidos a temperatura ambiente. En cambio, son AG insaturados los que tienen un par o más de un par de átomos de carbono unidos por enlaces dobles (AG mono o poli insaturados, respectivamente), se caracterizan por ser rígidos a nivel del doble enlace y líquidos aceitosos a temperatura ambiente. Los enlaces dobles se llaman conjugados cuando están aislados por un enlace simple, ejemplo (-CH=CH-CH=CH-) y no conjugados cuando están aislados por un carbono con sus dos átomos de hidrógeno (-CH=CH-CH2-CH=CH-).

Cuando existe un doble enlace entre dos carbonos, los átomos de hidrógeno pueden alinearse en el mismo lado o en el lado opuesto uno del otro. Se usan los prefijos latinos Cis y Trans (respectivamente) para referirse a estas disposiciones de los átomos de hidrógeno. Los AG naturales generalmente tienen la configuración Cis. La forma molecular del ácido oleico, un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de «V» por la configuración Cis en el carbono 9.

Los átomos de carbono de los AG se numeran de dos maneras: a) Números arábigos: empezando por el carbono carboxílico (-COOH), que recibe el número 1; luego el carbono 2, después el carbono 3 y así sucesivamente; b) Alfabeto griego: el carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β y así sucesivamente. Independientemente del número de carbonos del AG, al último carbono se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).

Los AG son frecuentemente representados por una notación como C18:2 ω-6 que indica que el AG posee una cadena de 18 carbonos, tiene dos enlaces dobles y el último doble enlace se ubica a 6 carbones del carbono terminal omega. En este caso se trata de un AG poliinsaturado omega 6 llamado ácido linoleico. Como una manera de ejercitarnos en nomenclatura anotamos los siguientes AG:

C18:0       ácido esteárico, saturado
C18:1 ω-9 ácido oleico, mono insaturado, omega 9
C18:2 ω-6 ácido linoleico, poli insaturado, omega 6
C18:3 ω-3 ácido alfa linolénico, poli insaturado, omega 3

Cuando un AG se une a un alcohol se forma un grupo funcional éster y se libera una molécula de agua. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los AG se encuentra en forma de triglicéridos que son ésteres del glicerol. Este alcohol, llamado también glicerina o propanotriol tiene tres grupos hidroxilos (-OH) cada uno de los cuales se puede combinar con los grupos ácidos (-COOH) de hasta tres AG para formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los triglicéridos son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas animales. Tienen densidades más bajas que el agua (flotan sobre el agua), y pueden ser sólidos o líquidos a la temperatura normal del ambiente. Cuando son sólidos se llaman «grasas«, y cuando son líquidos se llaman «aceites«.

Habitualmente las grasas insaturadas se oxidan al exponerse al aire y crean compuestos que tienen olores o sabores rancios y desagradables. Para retardar o eliminar la posibilidad de rancidez se recurre a la hidrogenación que es un proceso químico que añade más hidrógeno a las grasas insaturadas naturales para disminuir el número de enlaces dobles. Las temperaturas altas y los catalizadores necesarios para esta reacción química debilitan los enlaces dobles y, como efecto secundario, causan que un gran porcentaje de los enlaces dobles naturales Cis se conviertan en enlaces dobles Trans. Un ejemplo de ello es la solidificación del aceite vegetal, líquido, para la fabricación de margarina.

Lamentablemente los AG Trans comprometen nuestra salud: ellos no sólo aumentan la concentración plasmática de lipoproteínas de baja densidad (LDL) llamado «colesterol malo» sino que disminuyen las lipoproteínas de alta densidad (HDL) llamado «colesterol bueno», dando lugar a un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Los AG Trans también se incorporan en las membranas celulares creando estructuras muy densas que alteran las funciones bioquímicas normales de las células.

Los AG Trans existen en forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes. Elaborados en forma industrial se encuentran en la margarina, en productos de pastelería, y en alimentos procesados y fritos de comida rápida.

Autor: Dr. Renato Orellana Chamudis.


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